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La mwcachiralità, dal mwcqgreco mwcgχείρ (khéir), "mano",cite-ref-1[1] è la proprietà di un oggetto rigido (o di una disposizione spaziale di mwdwpunti o mweaatomi) di essere non sovrapponibile alla sua immagine speculare.cite-ref-2[2]

In mwfgchimica, una mwfwmolecola tridimensionale è detta mwgachirale se non è sovrapponibile alla propria immagine speculare.cite-ref-3[3]cite-ref-4[4] Al contrario, una molecola sovrapponibile alla propria immagine speculare (tramite rotazioni e traslazioni) è detta mwiqachirale.

• Chiralità delle molecole

• Proprietà delle molecole chirali

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Esempi macroscopici di oggetti chirali sono una mwjqmano - che può essere destra o sinistra - o una mwjgvite, che può avere un mwjwfiletto che ruota in senso orario o antiorario. Un mwkachiodo, invece, possedendo infiniti mwkqpiani di mwkgsimmetria lungo la propria lunghezza, è identico e sovrapponibile alla propria immagine speculare, quindi non è chirale.

È frequentissimo commettere l'errore di descrivere la chiralità come proprietà puntuale: non esiste un atomo (o un punto) che sia chirale, bensì la chiralità è una proprietà appartenente alla molecola (o a un oggetto in generale). Ad esempio, citando un caso tipico in mwlachimica organica, un mwlqcarbonio che porti quattro sostituenti diversi, e faccia parte di una molecola chirale, è correttamente definibile come carbonio mwlgstereogenico.cite-ref-5[5] In una molecola chirale tutti gli atomi che la costituiscono sono opportunamente definibili "chirotopici".cite-ref-6[6]

Una molecola è chirale se tra i suoi mwoaelementi di simmetria non vi è alcun asse di rotazione improprio. Due molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra tra loro non sovrapponibili, sono dette mwoqmwogenantiomeri. Possono essere un esempio di molecole chirali quelle che contengono un atomo di carbonio tetraedrico (mwowibridato mwpasp³) legato a quattro sostituenti diversi.

A volte però, una molecola contenente più di un atomo di carbonio chirotopico (ad esempio l'mwpgacido tartarico) oltre ad ammettere due forme enantiomere, ammette una terza forma achirale (quindi sovrapponibile alla propria immagine speculare), detta forma "mwpwmeso" e la si indica col prefisso "meso-".

Esempi di molecole chirali che non presentano stereocentri sono gli mwrgeliceni.

Due molecole tra di loro enantiomere possiedono le medesime proprietà fisiche tranne il mwsqpotere rotatorio della luce polarizzata (identico per intensità, ma opposto di segno per ognuna di esse) e mostrano lo stesso comportamento chimico nei confronti di sostanze non chirali. Diversa è invece la loro interazione chimica nei confronti delle altre molecole chirali (esattamente come una mano destra, stringendo un'altra mano riesce a distinguere una mano destra da una sinistra) in quelle reazioni che vengono dette mwsgstereospecifiche.

Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta mwtamwtqracemo. La miscela dei due enantiomeri non ha le stesse proprietà dell'enantiomero puro, ad esempio varia il mwtgpunto di fusione che raggiunge il minimo o, a volte, il massimo, in corrispondenza del racemo. Questo deriva dalla diversa organizzazione delle molecole nel cristallo e può essere ricondotto all'esempio in cui una mano, stringendone un'altra riconosce se è la destra o la sinistra.

Nella quasi totalità gli organismi biologici producono un solo enantiomero di una molecola chirale. Spesso nei sistemi viventi solo uno dei due enantiomeri di una coppia viene coinvolto nei mwuacicli metabolici mentre l'altro viene ignorato o può addirittura esercitare effetti dannosi. Alcuni esempi:

• Nel caso dell'mwuwacido lattico in figura, l'enantiomero che si forma nei mwvamuscoli in seguito a sforzo è solo il secondo dei due, l'acido (S)-(+)-lattico detto anche acido (L)-(+)-lattico.

• L'mwvgamido e la mwvwcellulosa sono entrambi dei mwwapolimeri del mwwqglucosio, ma l'organismo umano riesce ad assimilare solo l'amido in cui i legami tra le molecole di glucosio sono del tipo α(1→4) glicosidici e non la cellulosa in cui tali legami sono β(1→4) glicosidici. Nel caso delle mwwgtarme invece succede il contrario.

• Di tutti gli mwxaaminoacidi, solo gli L-aminoacidi sono quasi esclusivamente utilizzati dagli organismi viventi per la mwxqsintesi proteica.

• La mwxwtalidomide venne introdotta in Europa nel 1957 come mwyasedativo e mwyqantiemetico, salvo essere ritirata quattro anni più tardi in seguito al manifestarsi di numerosi casi di malformazioni agli arti a danno dei neonati le cui madri assunsero questo mwygfarmaco per curare l'emesi gravidica. Alcuni studi suggeriscono che l'attività ipnotica sia legata all'enantiomero (R), mentre l'(S) è un mwywteratogeno;cite-ref-7[7] sta di fatto che anche se si utilizzasse solo l'isomero (R), questo verrebbe convertito dal metabolismo nella forma (S).

Nel 2023 grazie a un mwaqlaser a elettroni liberi e ai suoi impulsi polarizzati circolarmente, intensi e di breve durata, è stata osservata per la prima volta la variazione nel tempo della chiralità di una molecola con un dettaglio senza precedenti, che è arrivato a evidenziare il contributo dei singoli atomi a tale proprietà.cite-ref-8[8]

• mwdaChiralità (matematica)

• mwdgChiralità inerente

• mweaDiastereoisomero

• mwegElemento stereogenico

• mwfaEnantiomero

• mwfgOmochiralità

• mwgaProchiralità

• mwggProstereoisomeria

• mwhaStereochimica

• mwhgRacemo (chimica)

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «chiralità»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sulla chiralità

• citerefbritannica-com(EN) enantiomer / chirality, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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